Доклад: Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)
Название: Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины) Раздел: Биология и химия Тип: доклад |
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула Сn Н2n - 1 (ОН)3 . Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2 —СHOH—СН2 ОН. Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол. Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп. Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот): O H2 C—O—C// —C17H35 H2 C—OH | O | HC—O—C// —C17 H35 + 3 H2 O HC—OH + 3C17 H35 COOH | О | H2 C—O—C// —C17 H35 H2 C—OH триглицерид (жир) глицерин стеариновая кислота Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением). 2. Синтез из пропилена (промышленный способ): CH3 CH2 Cl | Cl2, 450-500 o C | H2O (гидролиз) CH ———— CH ———— || —HCl || —HCl CH2 CH2 пропилен хлористый аллил CH2 OH HOCl (гипо- CH2 OH CH2 OH | хлорирование) | H2O (гидролиз) | CH ———— CHOH ———— CHOH || —HCl | —HCl | CH2 CH2 CL CH2 OH аллиловый монохлор- глицерин спирт гидрин глицерина Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами. 1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты: H | H2 С—OH H2 C—O / O— CH2 | | Cu | 2 HC—OH + Cu(OH)2 HC—O/ O— CH + 2H2 O | | H/ | H2 C—OH H2 C—OH HO—CH2 глицерат меди 2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры: H2 C—OH HO—NO2 H2 C—O—NO2 | H + | HC—OH + HO—NO2 — HC—O—NO2 + 3H2 O | | H2 C—OH HO—NO2 H2 C—O—NO2 глицерин азотная тринитрат кислота глицерина (нитроглицерин) H2 C—OH HO—OC—CH3 H2 C—O—COCH3 | H + | HC—OH + HO—OC—CH3 — HC—O—COCH3 + 3H2 O | | H2 C—OH HO—OC—CH3 H2 C—O—COCH3 глицерин уксусная триацетат кислота глицерина 3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины: H2 C—Cl H2 C—Cl | | H2 C—OH HC—OH HC—Cl CH2\ | HCl | | HCl | | | KOH | O HC—OH ——| H2 C—OH —— | H2 C—OH|——— CH/ | -H2O | -H2O | | -KCl, -H2O | H2 C—OH H2 C—OH H2 C—Cl CH2 Cl | | HC—Cl HC—OH | | H2 C—OH H2 C—Cl монохлор- дихлор- эпихлор- гидрины гидрины гидрин 4. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления являются: глицериновый альдегид HOCH2 —CHOH—CHO, дигидроксиацетон НОСН2 —СО—CН2 ОН и конечный продукт (без разрыва углеродной цепи) — щавелевая кислота НООС—СООН. Отдельные представители. Глицерин (пропантриол-1,2,3) НОСН2 —СНОН—СН2 OН - вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость (т. кип. 290 °С с разл.), сладкая на вкус. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии. |