Реферат: Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)
Название: Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) Раздел: Биология и химия Тип: реферат |
Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Строение. Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II): Н2 С==СН—ОН Н2 С==СН—СН2 —ОН виниловый спирт аллиловый спирт (I) (II) Электронная формула винилового спирта имеет вид: H H .. .. .. C : : C : O : H .. .. H Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова): O H2 C==CH==OH H3 C—C// —H виниловый уксусный спирт альдегид (этенол) H2 C==C—CH3 H3 C—C—CH3 | || | _HO O пропенол-2 ацетон (пропанон) Номенклатура и изомерия. По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу: СН3 | H3 C—CH==C—CH2 —OH HCC—CH2 —OH 2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1 За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др. Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила: Н2 С==CН—СH2 —ОН Н2 С==С—СН3 | OH пропенол-1 пропенол-2 Получение. 1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь: t Н2 С==СН—СН3 + Cl2 Н2 С==СН—СН2 Сl + НС1 пропилен хлористый аллил t Н2 С==СН—СН2 С1 + NaOH Н2 С=СН—CН2 OН + NaCI аллиловьш спирт 2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт O // НССН + Н—С HСC—СН2 —ОН \ H пропаргиловый спирт Химические свойства. Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы: H2 C==CH—O—C2 H5 Н2 С=СН—O—СОСН3 винилэтиловый винилацетат эфир (простой (сложный эфир) эфир) Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА): nH2 C=СН —CH2 —CH— | | | | OCOCH3 OCOCH3 n поливинилацетат Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт: —CH2 —CH—HCl —CH2 —CH— | | | ————— | | | + nCH3 COOH OCOCH3 n ( сп . р — р ) OH n поливинилацетат поливиниловый спирт Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией. Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например: Br2 |—— H2 CB—CHBr—CH2 OH | H2 2,3-дибромпропанол-1 |—— H3 C—CH2 —CH2 —OH | H2O+O пропанол-1 |—— H2 COH—CHOH—CH2 OH | HCl глицерин H2 C==CH—CH2 —OH —|—— H3 C—CHCl—CH2 OH | Na 2-хлорпропанол-1 |—— H2 C==CH—CH2 —ONa | C2H5OH алкоголят |—— H2 C==CH—CH2 —O—C2 H5 | CH3COOH этилаллиловыйэфир |—— CH3 —COOCH2 —CH==CH2 аллилацетат Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта: Ag2O |—— Ag—CC—CH2 OH + H2 O | ацетиленидкар- HCC—CH2 OH —| бинол | PCl5 |—— HCC—CH2 Cl + POCl3 + HCl 3-хлорпропин-1 Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2 ==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше. Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2 С=СН—СН2 OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 o С. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности. Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HССН2 ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила. |